A história começa nos anos 70, quando o país vivia sob a ditadura militar. Muitos presos políticos foram transferidos para a Penitenciária da Ilha Grande, no Rio de Janeiro. Assim como os políticos, assaltantes de bancos estavam submetidos à Lei de Segurança Nacional. Os dois grupos cumpriam pena na mesma galeria.
Quase Dois Irmãos aborda o desenvolvimento dessa relação e também o conflito estabelecido por ela. Não por acaso foi ali e naquela época que nasceu o Comando Vermelho que, mais tarde, passaria a dominar o tráfico de drogas. A ligação é feita por meio de dois personagens, Miguel (um jovem intelectual de classe média, preso político na Ilha Grande e, hoje, um deputado federal) e Jorge (filho de um sambista que, de pequenos assaltos, transformou-se num dos líderes do CV). Amigos na infância e ainda filhos de amigos, Miguel (Caco Ciocler) e Jorge (Flavio Bauraqui) se reencontram na prisão, onde cada um representa o grupo ao qual pertence.
Elenco:
Caco Ciocler ... Miguel (anos 70)
Flavio Bauraqui ... Jorginho (anos 70)
Werner Schünemann ... Miguel (hoje)
Antônio Pompêo ... Jorginho (hoje)
Maria Flor ... Juliana
Fernando Alves Pinto ... Peninha
Brunno Abrahão ... Miguel - criança (anos 1950)
Cristina Aché ... Mulher de Miguel (anos 1970)
Lúcia Alves ... Mulher de Miguel (2004)
Pablo Ricardo Belo ... Jorge - criança (anos 1950)
Sr. Catra ... Cantor de rap
Renato de Souza ... Deley
Fernando Eiras ... Pai de Miguel
Charles Fricks ... Marcos
Jefchander Lucas ... Garoto da favela
Luiz Melodia ... Seu Jorge
Erick Oliveira ... Duda
Tonico Pereira ... Diretor da prisão
Babu Santana ... Pingão
Marieta Severo ... Helena